Competição
AC Milan 4 - 2 SL Benfica
Meias Finais
Sex, 29 Junho, 1956
Taça Latina
AC Milan 2 - 1 SL Benfica
Final
Qua, 22 Maio, 1963
Taça dos Campeões Europeus
SL Benfica 0 - 1 AC Milan
Meia Final
Ter, 21 Agosto, 1973
Troféu Cidade de Madrid
AC Milan 1 - 0 SL Benfica
Final
Qua, 23 Maio, 1990
Taça dos Campeões Europeus
SL Benfica 1 - 1 AC Milan
Qua, 12 Junho, 1991
Torneio de Vancouver
AC Milan 2 - 0 SL Benfica
Quartos de Final (1ªMão)
Qua, 1 Março, 1995
Liga dos Campeões
SL Benfica 0 - 0 AC Milan
Quartos de Final (2ªMão)
Qua, 15 Março, 1995
Liga dos Campeões
SL Benfica 2 - 1 AC Milan
Jogo de Apresentação
Qui, 10 Agosto, 1995
Amigáveis
SL Benfica 2 - 1 AC Milan
Sex, 13 Agosto, 1999
Torneio Memorial Nereo Rocco (Trieste)
AC Milan 2 - 1 SL Benfica
1ªJ FG
Ter, 18 Setembro, 2007, 20:15
3246 Liga dos Campeões
SL Benfica 1 - 1 AC Milan
5ªJ FG
Qua, 28 Novembro, 2007, 19:45
1093 Liga dos Campeões
SL Benfica 1 - 1 (5 - 4 g.p.) AC Milan
Sáb, 8 Agosto, 2009, 20:00
Eusébio Cup
AC Milan 0 - 1 SL Benfica
Dom, 28 Julho, 2019, 20:00
International Champions Cup (EUA)