Competição
Portimonense 2 - 2 SL Benfica
Oitavos de Final (1ªMão)
Dom, 13 Março, 1966
Taça de Portugal
SL Benfica 5 - 1 Portimonense
Oitavos de Final (2ªMão)
Dom, 20 Março, 1966
Taça de Portugal
SL Benfica 6 - 0 Portimonense
5ªEliminatória
Sáb, 5 Abril, 1975
Taça de Portugal
Portimonense 1 - 2 SL Benfica
Sáb, 11 Dezembro, 1976
Campeonato Nacional
SL Benfica 5 - 1 Portimonense
Dom, 24 Abril, 1977
Campeonato Nacional
Portimonense 0 - 3 SL Benfica
Dom, 6 Novembro, 1977
Campeonato Nacional
SL Benfica 1 - 1 Portimonense
Sáb, 8 Abril, 1978
Campeonato Nacional
Portimonense 0 - 2 SL Benfica
Dom, 30 Dezembro, 1979
Campeonato Nacional
SL Benfica 1 - 0 Portimonense
5ªEliminatória
Dom, 13 Janeiro, 1980
Taça de Portugal
SL Benfica 1 - 0 Portimonense
Dom, 25 Maio, 1980
Campeonato Nacional
SL Benfica 2 - 0 Portimonense
Dom, 21 Setembro, 1980
Campeonato Nacional
Portimonense 1 - 5 SL Benfica
Dom, 15 Fevereiro, 1981
Campeonato Nacional
SL Benfica 2 - 0 Portimonense
Dom, 30 Agosto, 1981
Campeonato Nacional
Portimonense 0 - 0 SL Benfica
5ªEliminatória
Dom, 10 Janeiro, 1982
Taça de Portugal
SL Benfica 1 - 0 Portimonense
5ªEliminatória (Desempate)
Qua, 13 Janeiro, 1982
Taça de Portugal
Portimonense 1 - 1 SL Benfica
Dom, 31 Janeiro, 1982
Campeonato Nacional
SL Benfica 4 - 1 Portimonense
Dom, 19 Dezembro, 1982
Campeonato Nacional
SL Benfica 2 - 0 Portimonense
Meia Final
Dom, 8 Maio, 1983
Taça de Portugal
Portimonense 0 - 1 SL Benfica
Dom, 22 Maio, 1983
Campeonato Nacional
SL Benfica 1 - 0 Portimonense
Dom, 22 Janeiro, 1984
Campeonato Nacional
Portimonense 0 - 2 SL Benfica
Dom, 13 Maio, 1984
Campeonato Nacional
SL Benfica 5 - 1 Portimonense
Dom, 7 Outubro, 1984
Campeonato Nacional
Portimonense 0 - 0 SL Benfica
Dom, 10 Março, 1985
Campeonato Nacional
Portimonense 0 - 0 SL Benfica
Sáb, 3 Agosto, 1985
Amigáveis
SL Benfica 2 - 0 Portimonense
Sáb, 5 Outubro, 1985
Campeonato Nacional
Portimonense 0 - 3 SL Benfica
Sex, 14 Fevereiro, 1986
Campeonato Nacional
Portimonense 0 - 0 SL Benfica
Sáb, 26 Julho, 1986
Amigáveis
Portimonense 0 - 3 SL Benfica
Dom, 30 Novembro, 1986
Campeonato Nacional
SL Benfica 1 - 1 Portimonense
Dom, 3 Maio, 1987
Campeonato Nacional
SL Benfica 4 - 0 Portimonense
Meias Finais
Dom, 10 Maio, 1987
Taça de Portugal
Portimonense 1 - 2 SL Benfica
Dom, 6 Setembro, 1987
Campeonato Nacional
SL Benfica 3 - 1 Portimonense
Sáb, 20 Fevereiro, 1988
Campeonato Nacional
Portimonense 0 - 1 SL Benfica
Dom, 11 Setembro, 1988
Campeonato Nacional
SL Benfica 3 - 0 Portimonense
Dom, 29 Janeiro, 1989
Campeonato Nacional
SL Benfica 5 - 0 Portimonense
Sáb, 28 Outubro, 1989
Campeonato Nacional
Portimonense 2 - 3 SL Benfica
Sáb, 17 Março, 1990
Campeonato Nacional
Portimonense 0 - 1 SL Benfica
8ªJornada
Dom, 24 Outubro, 2010, 20:15
1092 Campeonato Nacional
SL Benfica 1 - 1 Portimonense
23ªJornada
Dom, 13 Março, 2011, 20:15
2861 Campeonato Nacional
Portimonense 0 - 2 SL Benfica
3ªEliminatória
Sex, 14 Outubro, 2011, 20:15
2205 Taça de Portugal
SL Benfica 2 - 1 Portimonense
Sex, 8 Setembro, 2017, 21:00
3913 Campeonato Nacional
SL Benfica 2 - 2 Portimonense
2ªJ FG
Qua, 20 Dezembro, 2017, 19:15
1636 Taça da Liga
Portimonense 1 - 3 SL Benfica
Sáb, 10 Fevereiro, 2018, 20:30
2265 Campeonato Nacional
Portimonense 2 - 0 SL Benfica
15ªJornada
Qua, 2 Janeiro, 2019, 20:15
2649 Campeonato Nacional
SL Benfica 5 - 1 Portimonense
32ªJornada
Sáb, 4 Maio, 2019, 18:00
4564 Campeonato Nacional
SL Benfica 4 - 0 Portimonense
9ªJornada
Qua, 30 Outubro, 2019, 20:15
1780 Campeonato Nacional
Portimonense 2 - 2 SL Benfica
26ªJornada
Qua, 10 Junho, 2020, 19:15
2743 Campeonato Nacional
SL Benfica 2 - 1 Portimonense
11ªJornada
Ter, 29 Dezembro, 2020, 18:00
1825 Campeonato Nacional
Portimonense 1 - 5 SL Benfica
28ªJornada
Qui, 22 Abril, 2021, 19:00
1781 Campeonato Nacional
Portimonense - SL Benfica
25ª Jornada
Dom, 6 Março, 2022
Campeonato Nacional