Competição
Olhanense 3 - 5 SL Benfica
Sáb, 19 Agosto, 1922
Amigáveis
Olhanense 1 - 6 SL Benfica
Seg, 21 Agosto, 1922
Amigáveis
SL Benfica 1 - 2 Olhanense
Jogo de beneficiência
Dom, 26 Outubro, 1924
Amigáveis
SL Benfica 1 - 2 Olhanense
Dom, 8 Junho, 1930
Amigáveis
SL Benfica 5 - 1 Olhanense
Oitavos de Final (1ªMão)
Dom, 19 Abril, 1931
Campeonato de Portugal
Olhanense 2 - 0 SL Benfica
Oitavos de Final (2ªMão)
Dom, 26 Abril, 1931
Campeonato de Portugal
SL Benfica 2 - 0 Olhanense
Oitavos de Final (Desempate)
Qui, 28 Maio, 1931
Campeonato de Portugal
SL Benfica 7 - 4 Olhanense
Dom, 3 Dezembro, 1933
Amigáveis
SL Benfica 8 - 1 Olhanense
Dom, 15 Fevereiro, 1942
Campeonato Nacional
Olhanense 2 - 3 SL Benfica
Dom, 3 Maio, 1942
Campeonato Nacional
Olhanense 0 - 1 SL Benfica
Dom, 17 Janeiro, 1943
Campeonato Nacional
SL Benfica 3 - 1 Olhanense
Dom, 21 Março, 1943
Campeonato Nacional
SL Benfica 5 - 4 Olhanense
Dom, 23 Janeiro, 1944
Campeonato Nacional
Olhanense 3 - 2 SL Benfica
Dom, 26 Março, 1944
Campeonato Nacional
SL Benfica 2 - 2 Olhanense
Dom, 24 Dezembro, 1944
Campeonato Nacional
Olhanense 1 - 3 SL Benfica
Dom, 25 Fevereiro, 1945
Campeonato Nacional
Olhanense 1 - 2 SL Benfica
Dom, 6 Janeiro, 1946
Campeonato Nacional
SL Benfica 2 - 1 Olhanense
Dom, 7 Abril, 1946
Campeonato Nacional
SL Benfica 3 - 0 Olhanense
Despedida de Gaspar Pinto
Dom, 8 Setembro, 1946
Amigáveis
SL Benfica 4 - 1 Olhanense
Dom, 22 Dezembro, 1946
Campeonato Nacional
Olhanense 1 - 6 SL Benfica
Dom, 20 Abril, 1947
Campeonato Nacional
Olhanense 3 - 3 SL Benfica
Dom, 15 Fevereiro, 1948
Campeonato Nacional
SL Benfica 2 - 0 Olhanense
Dom, 30 Maio, 1948
Campeonato Nacional
SL Benfica 5 - 2 Olhanense
5ªEliminatória
Dom, 6 Junho, 1948
Taça de Portugal
SL Benfica 2 - 0 Olhanense
Qua, 1 Setembro, 1948, 22:30
Campeonato Nacional
SL Benfica 1 - 0 Olhanense
Dom, 19 Setembro, 1948
Campeonato Nacional
Olhanense 2 - 1 SL Benfica
Qua, 29 Dezembro, 1948
Campeonato Nacional
SL Benfica 5 - 1 Olhanense
Dom, 30 Outubro, 1949
Campeonato Nacional
Olhanense 1 - 2 SL Benfica
Dom, 12 Fevereiro, 1950
Campeonato Nacional
Olhanense 2 - 0 SL Benfica
Dom, 3 Dezembro, 1950
Campeonato Nacional
SL Benfica 4 - 0 Olhanense
Dom, 11 Março, 1951
Campeonato Nacional
SL Benfica 8 - 1 Olhanense
5ªEliminatória (1ª Mão)
Dom, 26 Março, 1961
Taça de Portugal
Olhanense 0 - 4 SL Benfica
5ªEliminatória (2ª Mão)
Dom, 16 Abril, 1961
Taça de Portugal
Olhanense 1 - 1 SL Benfica
Dom, 15 Outubro, 1961
Campeonato Nacional
SL Benfica 4 - 2 Olhanense
Dom, 11 Fevereiro, 1962
Campeonato Nacional
Olhanense 0 - 1 SL Benfica
Dom, 11 Novembro, 1962
Campeonato Nacional
SL Benfica 1 - 1 Olhanense
Dom, 17 Fevereiro, 1963
Campeonato Nacional
Olhanense 0 - 3 SL Benfica
Dom, 27 Outubro, 1963
Campeonato Nacional
SL Benfica 8 - 1 Olhanense
Dom, 26 Janeiro, 1964
Campeonato Nacional
SL Benfica 4 - 1 Olhanense
Quartos de Final (1ªMão)
Dom, 30 Maio, 1965
Taça de Portugal
Olhanense 2 - 3 SL Benfica
Quartos de Final (2ªMão)
Dom, 6 Junho, 1965
Taça de Portugal
SL Benfica 4 - 1 Olhanense
Dom, 16 Dezembro, 1973
Campeonato Nacional
Olhanense 1 - 7 SL Benfica
Dom, 5 Maio, 1974
Campeonato Nacional
SL Benfica 2 - 2 Olhanense
Dom, 22 Setembro, 1974
Campeonato Nacional
Olhanense 0 - 1 SL Benfica
Dom, 19 Janeiro, 1975
Campeonato Nacional
SL Benfica 4 - 1 Olhanense
2ªJ FG
Qua, 14 Janeiro, 2009, 19:30
Taça da Liga
Olhanense 1 - 2 SL Benfica
Sáb, 18 Julho, 2009, 22:15
Torneio Internacional do Guadiana
Olhanense 2 - 2 SL Benfica
13ªJornada
Sáb, 12 Dezembro, 2009, 21:15
3053 Campeonato Nacional
SL Benfica 5 - 0 Olhanense
28ªJornada
Sáb, 24 Abril, 2010, 21:15
4258 Campeonato Nacional
SL Benfica 2 - 0 Olhanense
Sex, 3 Dezembro, 2010, 20:15
1626 Campeonato Nacional
SL Benfica 5 - 0 Olhanense
Oitavos de Final
Qua, 12 Janeiro, 2011, 18:45
1380 Taça de Portugal
SL Benfica 3 - 2 Olhanense
2ªJ FG
Qua, 19 Janeiro, 2011, 19:15
1299 Taça da Liga
Olhanense 1 - 1 SL Benfica
Dom, 1 Maio, 2011, 18:15
1681 Campeonato Nacional
SL Benfica 2 - 1 Olhanense
9ªJornada
Sáb, 29 Outubro, 2011, 20:30
1978 Campeonato Nacional
Olhanense 0 - 0 SL Benfica
24ªJornada
Sex, 23 Março, 2012, 20:45
3851 Campeonato Nacional
SL Benfica 2 - 0 Olhanense
10ªJornada
Sáb, 24 Novembro, 2012, 20:30
1843 Campeonato Nacional
Olhanense 1 - 2 SL Benfica
1ªJ FG
Qua, 19 Dezembro, 2012, 19:45
2116 Taça da Liga
Olhanense 0 - 2 SL Benfica
25ªJornada
Dom, 7 Abril, 2013, 20:15
4064 Campeonato Nacional
Olhanense 2 - 3 SL Benfica
13ªJornada
Dom, 15 Dezembro, 2013, 18:15
3070 Campeonato Nacional
SL Benfica 2 - 0 Olhanense
28ªJornada
Dom, 20 Abril, 2014, 18:00
12908 Campeonato Nacional
SL Benfica 3 - 0 Olhanense
Sáb, 31 Janeiro, 2015, 17:45
Segunda Fase
Olhanense 0 - 2 SL Benfica
Dom, 1 Março, 2015, 11:00
Segunda Fase
Olhanense 0 - 3 SL Benfica
Dom, 14 Fevereiro, 2016, 11:00
Segunda Fase
SL Benfica 2 - 0 Olhanense
Ter, 22 Março, 2016, 18:00
Segunda Fase
Olhanense 0 - 1 SL Benfica
3ªEliminatória
Sáb, 14 Outubro, 2017, 19:00
2278 Taça de Portugal