Competição
União Lisboa 0 - 1 SL Benfica
Dom, 29 Novembro, 1925
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 9 - 2 União Lisboa
Dom, 21 Março, 1926
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 3 - 1 União Lisboa
Dom, 28 Novembro, 1926
Campeonato de Lisboa
União Lisboa 5 - 2 SL Benfica
Dom, 27 Março, 1927
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 3 - 1 União Lisboa
Sex, 10 Junho, 1927
Taça Plácido de Sousa
SL Benfica 4 - 0 União Lisboa
Dom, 16 Outubro, 1927
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 0 - 0 União Lisboa
Dom, 6 Novembro, 1927
Taça União Velocipédica Portuguesa
União Lisboa 2 - 3 SL Benfica
Dom, 15 Janeiro, 1928
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 0 - 0 União Lisboa
Dom, 30 Setembro, 1928
Taça Preparação
União Lisboa 1 - 2 SL Benfica
Dom, 18 Novembro, 1928
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 1 - 1 União Lisboa
Dom, 14 Abril, 1929
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 6 - 1 União Lisboa
Dom, 22 Setembro, 1929
Taça Preparação
SL Benfica 1 - 0 União Lisboa
Dom, 27 Outubro, 1929
Campeonato de Lisboa
União Lisboa 0 - 6 SL Benfica
Dom, 26 Janeiro, 1930
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 1 - 0 União Lisboa
Meias Finais (1ªMão)
Dom, 18 Maio, 1930
Campeonato de Portugal
União Lisboa 1 - 1 SL Benfica
Meias Finais (2ªMão)
Dom, 25 Maio, 1930
Campeonato de Portugal
SL Benfica 1 - 1 União Lisboa
Dom, 23 Novembro, 1930
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 3 - 0 União Lisboa
Qui, 1 Janeiro, 1931
Amigáveis
União Lisboa 2 - 0 SL Benfica
Dom, 22 Fevereiro, 1931
Campeonato de Lisboa
União Lisboa 1 - 1 SL Benfica
Dom, 10 Janeiro, 1932
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 1 - 2 União Lisboa
Dom, 28 Fevereiro, 1932
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 2 - 0 União Lisboa
Dom, 8 Maio, 1932
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 1 - 1 União Lisboa
Dom, 9 Outubro, 1932
Amigáveis
União Lisboa 1 - 1 SL Benfica
Dom, 22 Janeiro, 1933
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 4 - 0 União Lisboa
Dom, 19 Fevereiro, 1933
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 7 - 2 União Lisboa
Dom, 15 Outubro, 1933
Amigáveis
União Lisboa 1 - 2 SL Benfica
Dom, 29 Outubro, 1933
Torneio Outono
SL Benfica 4 - 2 União Lisboa
Dom, 4 Março, 1934
Taça Mariz Fernandes
União Lisboa 2 - 1 SL Benfica
Dom, 29 Abril, 1934
Campeonato de Lisboa
União Lisboa 1 - 0 SL Benfica
Dom, 4 Novembro, 1934
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 4 - 0 União Lisboa
Dom, 9 Dezembro, 1934
Campeonato de Lisboa
União Lisboa 2 - 2 SL Benfica
Dom, 27 Janeiro, 1935
Campeonato Nacional
SL Benfica 2 - 1 União Lisboa
Dom, 17 Março, 1935
Campeonato Nacional
SL Benfica 10 - 1 União Lisboa
Dom, 3 Novembro, 1935
Campeonato de Lisboa
União Lisboa 3 - 1 SL Benfica
Seg, 9 Dezembro, 1935
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 6 - 0 União Lisboa
Oitavos de Final (1ªMão)
Dom, 24 Maio, 1936
Campeonato de Portugal
União Lisboa 1 - 1 SL Benfica
Oitavos de Final (2ªMão)
Dom, 31 Maio, 1936
Campeonato de Portugal
SL Benfica 4 - 2 União Lisboa
Ter, 1 Dezembro, 1936
Amigáveis
União Lisboa 0 - 8 SL Benfica
Dom, 17 Outubro, 1937
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 5 - 4 União Lisboa
Dom, 21 Novembro, 1937
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 3 - 0 União Lisboa
Oitavos de Final (1ªMão)
Dom, 15 Maio, 1938
Campeonato de Portugal
União Lisboa 1 - 1 SL Benfica
Oitavos de Final (2ªMão)
Dom, 22 Maio, 1938
Campeonato de Portugal
União Lisboa 1 - 3 SL Benfica
Dom, 16 Outubro, 1938
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 2 - 1 União Lisboa
Qua, 14 Dezembro, 1938
Campeonato de Lisboa
União Lisboa 2 - 3 SL Benfica
Dom, 27 Outubro, 1940
Campeonato de Lisboa
SL Benfica 4 - 2 União Lisboa
Dom, 1 Dezembro, 1940
Campeonato de Lisboa
União Lisboa 4 - 3 SL Benfica
Dom, 29 Junho, 1941
Taça Valentim Machado