Paulo Oliveira já há muito tempo que está na lista de reforços do FC Porto, contudo, segundo o jornal "O Jogo", o Benfica terá entrado na luta pelo defesa-central do Vitória de Guimarães, tendo, inclusivamente, feito uma proposta recente de três milhões de euros, ainda que o clube minhoto se mantenha irredutível na sua pretensão de receber quatro milhões de euros. De acordo com o jornal desportivo, o negócio entre os vimaranenses e águias (ou dragões) deverá ser feito já nesta reabertura de mercado, uma vez que o V. Guimarães precisa de vender um jogador em Janeiro para tornar a situação de tesouraria mais desafogada e Paulo Oliveira será o melhor indicado para esse efeito. Ainda assim, caso saia para a Luz ou para o Dragão, será certo que o internacional sub-21 português se irá manter na cidade-berço até ao final da actual temporada. FC Porto tem um historial recente de vários negócios com o V. Guimarães Nos últimos tempos, o FC Porto tem feito inúmeros negócios com os vimaranenses, tendo contratado Tiago Rodrigues e Ricardo, ainda que o médio-centro já tenha sido novamente emprestado aos minhotos, e cedido o defesa-central Abdoulaye. Curiosamente, segundo "O Jogo", uma eventual transferência de Otamendi para o estrangeiro deveria motivar o regresso do internacional senegalês ao Dragão, sendo nesse contexto que o FC Porto poderia então adquirir Paulo Oliveira, mantendo o defesa-central luso em Guimarães até ao final da temporada. Ainda assim, com a entrada em cena do Benfica, e mesmo que esse assunto já tenha sido discutido anteriormente pelos minhotos e portistas, aquando das transferências de Tiago Rodrigues e Ricardo para o Dragão, os vimaranenses poderão reequacionar agora essa operação, uma vez que precisam de fazer um bom encaixe financeiro e, nesse sentido, será a melhor proposta a prevalecer, pouco importando que as relações sejam mais saudáveis com o FC Porto do que com o Benfica.