E já cheira a Taça de Portugal, a terceira eliminatória marca, como sempre, a entrada dos 'Três Grandes'.
Do trio maior do futebol português, o Benfica é o segundo a entrar em ação para a deslocação ao terreno do Cova da Piedade, do segundo escalão nacional.
Já se sabe que a Taça é pródiga em surpresas. terreno fértil para o 'David se agigantar frente ao Golias'. O facto de não haver eliminatória a duas mãos e de esta ser jogada na casa do adversário de divisão inferior, aumenta as probabilidades para quem corre por fora. Os favoritismos têm que ser confirmados em campo, com as equipas menos cotadas à espreita de um eventual dia mau do gigante. Se é certo que para haver Taça, o 'Grande' tem que entrar adormecido, não foram assim tão raras as vezes em que o pequeno bateu o pé ao gigante.
O Benfica foi por várias vezes batido na Taça de Portugal por emblemas da mesma divisão. Frente a equipas de escalões secundários, como é o caso do Cova da Piedade, foi eliminado em quatro ocasiões.
Talvez a que esteja mais presente na memória dos adeptos seja a eliminatória perdida frente ao Gondomar, em 2002, equipa na altura a militar na extinta divisão B, que é hoje o Campeonato de Portugal. Num encontro de um só sentido, os encarnados acabaram por ser traídos por um pontapé livre de Cílio apontado logo aos 10 minutos. A equipa na altura orientada por Jesualdo Ferreira não foi competente o suficiente para reagir nos restantes 80 minutos. O chocante resultado culminou na saída de Jesualdo Ferreira do comando técnico do clube encarnado. Quiçá a queda mais estrondosa dos encarnados na prova rainha.
Queda contra o Varzim
Uma das últimas grandes surpresas para os lados da Luz teve lugar em 2006/17. O Varzim de Diamantino Miranda, derrotou o Benfica que era orientado na altura pelo atual selecionador nacional Fernando Santos.
A equipa que militava na antiga Liga de Honra, venceu por 2-1 na Póvoa de Varzim. Um golo do angolano Mendonça e um tento na própria baliza de Nelson acabaram por condenar o Benfica nessa edição da Taça de Portugal.
Em relação a eliminações frente a adversários primodivisionários, com excepção dos outros dois grandes, os desgostos iniciaram-se na já longínqua época de 1938/39. No final da prova, foi a Académica a bater o pé ao Benfica com um triunfo por 2-1 e a levar a
Taça para Coimbra.
Em matéria de surpresas, o V. Setúbal é aliás o único que já derrotou os três 'Grandes' na segunda competição nacional, quando atuava na segunda divisão. E contra o Benfica tem uma 'estrelinha' particular: Foram já sete as ocasiões em que os sadinos conseguiram derrubar o gigante de Lisboa. Foi mesmo o clube que mais vezes eliminou as águias da competição, não fazendo contas aos outros dois grandes.
Aliás, as águias tiveram dois amargos de boca em duas finais frente aos Vitórias, nos anos mais recentes. Em 2012/13, a equipa de Guimarães arrecadou a Taça frente ao Benfica (1-2). Em 2004/2005, em nova final no Jamor, os sadinos estragaram a festa da 'dobradinha' aos encarnados, vencendo por 2-1.
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