SL Benfica 3 - 4 ACD Gulpilhares Sáb, 6 Novembro, 1999 Campeonato Nacional Antigo Pavilhão nº1 da Luz (1965-2003), Lisboa
SL Benfica 5 - 0 Seixal Clube 1925 Sáb, 23 Outubro, 1999 Campeonato Nacional Antigo Pavilhão nº1 da Luz (1965-2003), Lisboa
SL Benfica 8 - 1 Infante Sagres Sáb, 9 Outubro, 1999 Campeonato Nacional Antigo Pavilhão nº1 da Luz (1965-2003), Lisboa
SL Benfica 3 - 6 FC Porto Sáb, 2 Outubro, 1999 Campeonato Nacional Antigo Pavilhão nº1 da Luz (1965-2003), Lisboa
SL Benfica 2 - 4 OC Barcelos Sáb, 18 Setembro, 1999 Campeonato Nacional Antigo Pavilhão nº1 da Luz (1965-2003), Lisboa
Ler mais sobre SL Benfica Campeonato Nacional: 3º Classificado Taça de Portugal: Vencedor Liga dos Campeões: Meias Final - 4º Lugar