Campeonato Nacional

		SL Benfica 2 - 0 CF Estrela Amadora Sex, 21 Agosto, 1998, 18:00
		Rio Ave 0 - 2 SL Benfica Dom, 30 Agosto, 1998
		SL Benfica 3 - 0 Beira-Mar Sáb, 12 Setembro, 1998, 18:00
		Farense 1 - 0 SL Benfica Seg, 21 Setembro, 1998
		SL Benfica 3 - 1 Marítimo Sáb, 26 Setembro, 1998, 18:00
		Vitória SC 0 - 2 SL Benfica Dom, 4 Outubro, 1998
		SL Benfica 2 - 2 Alverca Sáb, 17 Outubro, 1998, 18:00
		Boavista 2 - 1 SL Benfica Dom, 25 Outubro, 1998
		SL Benfica 0 - 0 União de Leiria Sex, 30 Outubro, 1998, 18:00
		Salgueiros 1 - 1 SL Benfica Ter, 10 Novembro, 1998
		SL Benfica 4 - 1 SC Braga Dom, 15 Novembro, 1998, 18:00
		FC Porto 3 - 1 SL Benfica Sáb, 21 Novembro, 1998
		Campomaiorense 0 - 5 SL Benfica Dom, 29 Novembro, 1998
		SL Benfica 2 - 0 Vitória Setúbal Sex, 4 Dezembro, 1998, 18:00
		Chaves 0 - 4 SL Benfica Seg, 14 Dezembro, 1998
		SL Benfica 3 - 0 Académica Dom, 20 Dezembro, 1998, 18:00
		Sporting CP 1 - 2 SL Benfica Dom, 3 Janeiro, 1999, 21:00
		CF Estrela Amadora 0 - 1 SL Benfica Sáb, 16 Janeiro, 1999
		SL Benfica 3 - 1 Rio Ave Sáb, 23 Janeiro, 1999, 18:00
		Beira-Mar 1 - 1 SL Benfica Sex, 29 Janeiro, 1999
		SL Benfica 5 - 0 Farense Sex, 5 Fevereiro, 1999, 18:00
		Marítimo 1 - 0 SL Benfica Sáb, 13 Fevereiro, 1999
		SL Benfica 3 - 1 Vitória SC Dom, 21 Fevereiro, 1999, 18:00
		Alverca 0 - 2 SL Benfica Dom, 28 Fevereiro, 1999
		União de Leiria 1 - 1 SL Benfica Dom, 28 Fevereiro, 1999, 18:00
		SL Benfica 0 - 3 Boavista Dom, 14 Março, 1999, 18:00
		SL Benfica 5 - 0 Salgueiros Sáb, 3 Abril, 1999, 21:30
		SC Braga 2 - 1 SL Benfica Sáb, 17 Abril, 1999, 21:00
		SL Benfica 1 - 1 FC Porto Sáb, 24 Abril, 1999, 21:00
		SL Benfica 1 - 1 Campomaiorense Dom, 2 Maio, 1999, 18:00
		Vitória Setúbal 1 - 0 SL Benfica Seg, 10 Maio, 1999, 20:30
		SL Benfica 4 - 1 Chaves Sex, 14 Maio, 1999, 21:30
		Académica 0 - 3 SL Benfica Dom, 23 Maio, 1999, 21:30
		SL Benfica 3 - 3 Sporting CP Dom, 30 Maio, 1999, 17:00

Taça de Portugal

4ª Eliminatória

SL Benfica 4 - 1 Académica Dom, 10 Janeiro, 1999

5ª Eliminatória

Vitória Setúbal 2 - 0 SL Benfica Ter, 16 Fevereiro, 1999

Liga dos Campeões

Qualificação

		SL Benfica 6 - 0 Beitar Jerusalem 1ª Mão | Qua, 19 Agosto, 1998, 21:00
		Beitar Jerusalem 4 - 2 SL Benfica 2ª Mão | Qua, 26 Agosto, 1998

Fase de grupos

		Kaiserslautern 1 - 0 SL Benfica 1ª Jornada | Qua, 16 Setembro, 1998, 19:45
		SL Benfica 2 - 1 PSV 2ª Jornada | Qua, 30 Setembro, 1998, 19:45
		Hjk Helsinquia 2 - 0 SL Benfica 3ª Jornada | Qua, 21 Outubro, 1998, 19:45
		SL Benfica 2 - 2 Hjk Helsinquia 4ª Jornada | Qua, 4 Novembro, 1998, 19:45
		SL Benfica 2 - 1 Kaiserslautern 5ª Jornada | Qua, 25 Novembro, 1998, 19:45
		PSV 2 - 2 SL Benfica 6ª Jornada | Qua, 9 Dezembro, 1998, 19:45

Amigáveis

Estágio na Áustria

		Sturm Graz 1 - 1 SL Benfica Ter, 21 Julho, 1998
		LASK Linz 1 - 0 SL Benfica Sáb, 25 Julho, 1998
		Riedlhutte 0 - 2 SL Benfica Dom, 26 Julho, 1998
		FC Nuremberg 1 - 2 SL Benfica Seg, 27 Julho, 1998
		Borussia Mgladbach 0 - 0 SL Benfica Qua, 29 Julho, 1998

		Sheffield United 1 - 3 SL Benfica Ter, 4 Agosto, 1998
		Barreirense 1 - 2 SL Benfica Qua, 2 Setembro, 1998

Jogo de Apresentação

SL Benfica 4 - 0 SS Lazio Sex, 7 Agosto, 1998

4º Memorial Quinocho

Celta de Vigo 3 - 0 SL Benfica Sáb, 15 Agosto, 1998

42º Aniversário Casa Benfica Tomar

Uniao Tomar 1 - 4 SL Benfica Ter, 13 Outubro, 1998

60º Aniversário Mirense

Mirense 2 - 7 SL Benfica Ter, 23 Março, 1999

Inauguração relvado Estádio Ribeira Grande

Seleção S. Miguel 0 - 2 SL Benfica Qui, 3 Junho, 1999

Bodas de Diamante do Gil Vicente

Gil Vicente 1 - 2 SL Benfica Sáb, 5 Junho, 1999

Torneio de Middlesbrough

		SL Benfica 0 - 0 (4 - 3 g.p.) Newcastle Sáb, 1 Agosto, 1998
		SL Benfica 1 - 1 (7 - 6 g.p.) Empoli Dom, 2 Agosto, 1998

Torneio Internacional Cidade Valencia

		SL Benfica 0 - 2 Valencia B Qui, 8 Outubro, 1998
		Levante 0 - 0 SL Benfica Qui, 8 Outubro, 1998

Taça Amizade (Paris)

SL Benfica 3 - 2 Club Brugge Sáb, 10 Abril, 1999