Rio Ave 1 x 1 SL Benfica Campeonato Nacional Dom, 08/22/1999 - 20:30
SL Benfica 1 x 0 Salgueiros Campeonato Nacional Dom, 08/29/1999 - 17:00
SL Benfica 3 x 0 Vitória Setúbal Campeonato Nacional Seg, 09/20/1999 - 20:00
FC Porto 2 x 0 SL Benfica Campeonato Nacional Sáb, 11/20/1999 - 00:00
Vitória SC 2 x 1 SL Benfica Campeonato Nacional Dom, 12/19/1999 - 21:00
Boavista 1 x 1 SL Benfica Campeonato Nacional Dom, 03/12/2000 - 00:00
SL Benfica 1 x 0 FC Porto Campeonato Nacional Sáb, 04/01/2000 - 00:00
Sporting CP 0 x 1 SL Benfica Campeonato Nacional Sáb, 05/06/2000 - 20:00