O Benfica vai fazer a estreia europeia em 2013/14 frente aos belgas do Anderlecht, em jogo da 1.ª jornada do Grupo C da competição. Trata-se do reencontro das águias com uma das equipas que mais más memórias deixa e que mais dissabores já causou aos adeptos benfiquistas.
Foi mesmo no primeiro encontro entre ambas as equipas, que as águias sofreram uma das maiores desilusões da história do clube. Em 1982/83, Eriksson conduziu as águias à final da Taça UEFA e pela frente tinham uma experiente equipa belga. Na primeira mão um golo de Kenneth Brylle, aos 29 minutos, deixou o Anderlecht em vantagem.
Na segunda mão, com a Luz cheia pelas costuras, Shéu até colocou o Benfica em vantagem à passagem do minuto 30, mas Lozano empatou 8 minutos depois e fixou o resultado final e garantindo a conquista do troféu para o Anderlecht, escrevendo ainda uma das páginas mais inglórias da história benfiquista.
Em 2004/05 o Anderlecht voltou a tramar as águias
Curiosamente, a outra eliminatória que não deixa saudades foi na última vez que as equipas se cruzaram em jogos oficiais. Em 2004/05, Anderlecht e Benfica lutaram por uma vaga na fase de grupos da Champions. O golo de Zahovic na primeira mão, na Luz, foi insuficiente para qualificar as águias, uma vez que os pupilos de Trapattoni foram perder por 3-0 à Bélgica, na segunda mão.
No entanto, as águias também contam com eliminatórias a seu favor no histórico das oito ocasiões em que belgas e lisboetas já se encontraram. Em 19987/88, o Benfica foi até à final da Champions e só foi parado pelo PSV, depois de nos quartos-de-final ter eliminado o Anderlecht – triunfo por 2-0 em Lisboa e derrota por 1-0 na Bélgica. Já em 1994/95 também se defrontaram na fase de grupos e estavam ambas, precisamente, no Grupo C. O Benfica venceu por 3-1 em casa, empatando depois na última jornada, fora, a 1 golo.
O último duelo entre ambas as equipas aconteceu na pré-época em 2011, no Algarve. Numa partida a contar para o Torneio do Guadiana, as águias empataram 2-2 com o Anderlecht, valendo os golos Saviola e Urreta, contra os de Lukaku e Matías Suárez. Desse encontro, ainda fazem parte do plantel belga o guardião Silvio Proto, Gillet, Kouyaté e o próprio Suárez.